Dennis Prager sinh ra tại thành Phố New York vào ngày 2 tháng 8 năm 1948. Mẹ ông là Hilda Prager (nhũ danh Friedfeld; 1919-2009) và bố ông là Max Prager (1918-2014). Prager và anh chị em ông theo Do Thái giáo, nhánh Chính thống giáo Hiện đại. Ông đã học tại trường Yeshiva of Flatbush ở Brooklyn, New York. Tại đây vào năm lớp 10, ông đã gặp Joseph Telushkin. Hai người trở thành bạn thân và sau đó cùng viết hai cuốn sách Why the Jews?: The Reason for Antisemitism và Nine Questions People Ask About Judaism. Ông tiếp tục học tại Trường Cao đẳng Brooklyn, tốt nghiệp hai ngành lịch sử và Trung Đông học. Giữa năm 1970 và 1972, ông theo học ở Viện Nghiên cứu Nga và Trung Đông (bây giờ là Viện Harriman) thuộc Đại học Columbia. Ngoài ra Prager còn nghiên cứu về lịch sử quốc tế, so sánh giữa các tôn giáo, và tiếng Ả Rập tại Trường Đại học Leeds.[1]